Pestana Hotel Group is sterk vertegenwoordigd in Funchal, met tien hotels die variëren van vier- tot vijfsterrenresorts. De meeste liggen aan de zuidkust, in wijken als São Martinho en Lido, dicht bij het stadscentrum en het strand. Gasten kunnen rekenen op ruime kamers met balkon, zwembaden (binnen en buiten), spa-faciliteiten en restaurants met lokale en internationale gerechten. De prijzen zijn gemiddeld voor een viersterrenhotel; all-inclusive opties zoals Pestana Royal All Inclusive Ocean & Spa Resort bieden een zorgeloze vakantie met maaltijden, drankjes en animatie.
Enkele opvallende hotels zijn het Pestana Ocean Bay Resort, direct aan het strand met meerdere zwembaden en een hammam, en het iconische Pestana Casino Park Hotel & Casino met uitzicht over de baai en een eigen casino. Voor designliefhebbers is er Pestana CR7 Funchal (alleen volwassenen), een samenwerking met Cristiano Ronaldo, gelegen op 300 meter van de jachthaven. Het Pestana Grand Ocean Resort beschikt over het grootste zoutwaterzwembad van Madeira en een uitgebreid spa-aanbod. Deze hotels zijn geschikt voor zowel gezinnen (met kidsclubs) als stellen die op zoek zijn naar romantiek of een luxe uitvalsbasis.