Key West staat bekend om zijn relaxte sfeer, kleurrijke architectuur en zonsondergangen boven de oceaan. Voor wie hier wil overnachten, bieden resorts een mix van comfort en voorzieningen zoals zwembaden, privéstranden en spa's. Een verblijf in een resort in Key West betekent vaak dat je op loopafstand zit van bezienswaardigheden als Duval Street of het Ernest Hemingway Home & Museum. De prijzen variëren sterk, afhankelijk van het seizoen en de locatie, maar reken voor een resortkamer gemiddeld op $250 tot $500 per nacht. Populaire wijken om te verblijven zijn Old Town, vlakbij de historische bezienswaardigheden, of de rustigere omgeving rond Smathers Beach.
Populaire keuzes zijn onder andere het volwassenen-only H2O Suites, op 200 meter van Duval Street, met een dakterras en gratis welkomstdrankje. Wie met het hele gezin reist, kan terecht bij het Hyatt Vacation Club At Beach House, met suites die beschikken over een kitchenette en een balkon. Het Hyatt Centric Key West Resort & Spa biedt daarnaast een uitgebreide spa en ligt op slechts 3 minuten lopen van het uitgaansleven. Het DoubleTree by Hilton Grand Key Resort heeft een gratis pendeldienst naar de luchthaven en het historische centrum. Let bij het boeken op het seizoen: tijdens de wintermaanden en rond feestdagen liggen de prijzen hoger, terwijl je in de herfst vaak voordeliger uit bent.