Winterswijk biedt een selectie bed & breakfasts die ideaal zijn voor rustzoekers en gezinnen. De prijzen variëren, maar veel B&B's bieden gratis parkeren, wifi en een uitgebreid ontbijt. De accommodaties liggen vaak in landelijke omgevingen, zoals rondom het centrum of in het buitengebied. Gasten kunnen rekenen op persoonlijke service en faciliteiten zoals tuinen, terrassen en fietsverhuur. Bij het boeken is het goed om te letten op de beoordelingen en de aangeboden maaltijden.
Een van de hoogst gewaardeerde B&B's is Bed & Breakfast De Schoppe (score 91) met uitzonderlijk ontbijt, geluiddichte kamers en een privé-entree. Veenemaat B&B (score 89) beschikt over een traditioneel restaurant met biologische opties en een gedeelde keuken. Hotel Restaurant Roerdinkhof (score 73) biedt wellnesspakketten, een speeltuin en tafeltennis, waardoor het geschikt is voor gezinnen. Al deze B&B's zijn kindvriendelijk en bieden gratis parkeren.