Winterberg centrum biedt een ruime keuze aan hotels die direct toegang geven tot de beste skigebieden, wandelroutes en het bruisende stadsleven. De accommodaties variëren van budgetvriendelijke opties tot luxe resorts met uitgebreide wellnessfaciliteiten, zoals zwembaden, sauna's en spa's. Veel hotels liggen op loopafstand van de skiliften en het treinstation, ideaal voor zowel wintersporters als zomerreizigers. Een verblijf in het centrum betekent ook dat je binnen enkele minuten bij restaurants, bars en winkels bent.
Enkele topbeoordeelde hotels in het centrum zijn het Hotel Oversum Winterberg Ski- und Vital Resort, bekend om zijn opvallende eivormige architectuur en uitgebreide wellness met meerdere zwembaden en sauna's. Vakantiehotel Der Brabander biedt een verwarmd buitenzwembad en vijf sauna's, direct naast de skipistes. Het modern ingerichte Lodge Hotel Winterberg ligt in het hart van de stad en beschikt over een eigen restaurant, gratis privéparkeergelegenheid en een sauna. Voor wie meer ruimte zoekt, zijn de Hapimag Ferienwohnungen met eigen balkon of terras een uitstekende optie, ook direct aan de Rothaarsteig.