In Winterberg zijn diverse hondvriendelijke hotels te vinden, ideaal voor een actieve vakantie in het Sauerland. De prijzen variëren van budgetvriendelijke opties tot luxe resorts met uitgebreide wellness. Populaire wijken om te verblijven zijn het centrum van Winterberg en Neuastenberg, dichtbij skipistes en wandelroutes. Veel hotels bieden gratis parkeren, een restaurant en een overdekt zwembad.
Het Dorint Resort Winterberg (4 sterren) biedt ruime kamers met balkon en keuken, plus een spa met binnenzwembad. De Hapimag Ferienwohnungen (score 9,0) beschikt over appartementen met eigen terras en een groot wellnesscentrum. Hotel Oversum Winterberg heeft een opvallend ontwerp en een uitgebreid spagebied met meerdere zwembaden. Voor een centrale ligging is het Lodge Hotel Winterberg (score 8,7) een uitstekende keuze met uitstekend ontbijt en sauna. Weitblick Winterberg (score 9,1) biedt moderne appartementen met ski-toegang en een sauna. Deze hotels verwelkomen honden en zorgen voor een comfortabel verblijf.