Winterberg is een van de bekendste skigebieden van Duitsland, met meer dan 30 skipistes verspreid over de bergen rond het dorp. Voor wie zijn dag optimaal wil benutten op de latten, is een hotel aan de piste ideaal. Zo stap je 's ochtends direct op de ski's en kun je aan het einde van de dag zo je kamer inlopen. Geen gesleep met materiaal en geen tijdverlies - puur focussen op actie en ontspanning.
De keuze in accommodaties is groot: van eenvoudige familiehotels tot luxe wellnessresorts. Hotels zoals Hotel Herrloh (score 8.4) staan praktisch aan de St. Georg Schanze, het startpunt van vele afdalingen. Voor wie extra comfort zoekt, biedt Hotel Oversum Winterberg Ski- und Vital Resort (score 8.2) een uitgebreide spa met vijf zwembaden. Prijzen variëren afhankelijk van het seizoen, maar gemiddeld betaal je tussen €70 en €200 per nacht. Populaire wijken zijn Altastenberg, bekend om de rustige ligging en directe toegang tot de Kahler Asten-piste, en het centrum van Winterberg zelf, dat dicht bij de skiliften en het uitgaansleven ligt.