Wie Aspen bezoekt voor het skigebied, kiest doorgaans voor een verblijf in een resort dat volledig is toegerust op de wintersport. De belangrijkste opties zijn Hotel Jerome, An Auberge Resort, St. Regis Aspen Resort en Aspen Meadows Resort. Deze hotels liggen verspreid over de stad, waardoor je vanuit je accommodatie snel bij de liften, de winkelstraten of het culturele centrum bent.
De resorts richten zich op verschillende reizigers. Hotel Jerome, een icoon in het centrum, trekt liefhebbers van klassieke luxe en een rijke geschiedenis. St. Regis Aspen Resort ligt direct aan de voet van Aspen Mountain en biedt een gratis luchthavenshuttle, een buitenzwembad en een uitgebreid spa-aanbod. Aspen Meadows Resort, iets buiten het centrum, is juist populair bij gezinnen en rustzoekers vanwege de ruime suites, het gratis parkeren en het jaarronde buitenzwembad. Houd rekening met een budget dat past bij een verblijf in een van deze viersterrenresorts; de tarieven liggen hoger dan het gemiddelde in andere skigebieden in Colorado.