Wailea, aan de zuidwestkust van Maui, herbergt een selectie van resorts die direct aan het strand liggen. Het gebied staat bekend om zijn droge, zonnige klimaat en rustige baaien. Bezoekers kunnen hier verblijven in accommodaties variërend van luxe villa's met volledige keukens tot grote resortcomplexen met uitgebreide waterparken en meerdere zwembaden. De Shops at Wailea, een openluchtwinkelcentrum met restaurants en boetieks, ligt op loopafstand van de meeste hotels.
De prijzen voor een overnachting in een resort in Wailea beginnen rond de $500 per nacht, afhankelijk van het seizoen en het type kamer. Het Fairmont Kea Lani, Maui biedt bijvoorbeeld ruime suites en villa's met een kitchens. Het Grand Wailea Resort Hotel & Spa, een Waldorf Astoria Resort, beschikt over een waterpark met een lazy river en meerdere glijbanen. Four Seasons Resort Maui at Wailea heeft een spa en wellnesscentrum, terwijl Andaz Maui at Wailea Resort beschikt over vier zwembaden en een restaurant van Iron Chef Masaharu Morimoto. Reizigers dienen rekening te houden met resortkosten en parkeertarieven, die niet altijd in de kamerprijs zijn inbegrepen.